Créditos ECTS Créditos ECTS: 6
Horas ECTS Criterios/Memorias Trabajo del Alumno/a ECTS: 99 Horas de Tutorías: 3 Clase Expositiva: 24 Clase Interactiva: 24 Total: 150
Lenguas de uso Castellano, Gallego, Inglés
Tipo: Materia Ordinaria Grado RD 1393/2007 - 822/2021
Departamentos: Química Orgánica
Áreas: Química Orgánica
Centro Facultad de Química
Convocatoria: Primer semestre
Docencia: Con docencia
Matrícula: Matriculable
Conocer las propiedades y la reactividad de los compuestos orgánicos más representativos, especialmente alcanos y derivados con enlace sencillo carbono-heteroátomo.
Tema 1. Estructura y reactividad de los compuestos orgánicos. Alcanos
Grupos funcionales: centros de reactividad. Alcanos lineales y ramificados. Nomenclatura de los alcanos. Propiedades estructurales y físicas de los alcanos. Rotación sobre enlaces simples: conformaciones. Rotación en etanos sustituidos.
Tema 2. Reacciones de los alcanos
Fuerza de enlace en los alcanos: radicales. Estructura de los radicales alquilo: hiperconjugación. Transformaciones del petróleo: pirólisis. Cloración del metano: mecanismo radicalario en cadena. Otras halogenaciones radicalarias del metano. Cloración de alcanos de mayor peso molecular: reactividades relativas y selectividad. Selectividad en la halogención radicalaria con flúor y bromo. Procesos sintéticos de halogenación radicalaria. Los compuestos clorados y la capa de ozono. Combustión y estabilidad relativa de los alcanos.
Tema 3. Cicloalcanos
Nomenclatura y propiedades físicas de los cicloalcanos. Tensión anular y estructura de los cicloalcanos. Ciclohexano: un cicloalcano libre de tensión angular. Ciclohexanos sustituidos. Cicloalcanos superiores. Alcanos policíclicos. Productos carbocíclicos en la naturaleza.
Tema 4. Estereoisómeros
Moléculas quirales. Actividad óptica. Configuración absoluta: las reglas R-S. Proyeccciones de Fischer. Moléculas con varios estereocentros: diastereoisómeros. Compuestos meso. Estereoquímica en las reacciones químicas. Resolución: separación de enantiómeros.
Tema 5. Haloalcanos: Sustitución nucleófila bimolecular
Propiedades físicas de los haloalcanos. Sustitución nucleófila. Mecanismos de reacción en moléculas con grupos funcionales polares. Análisis detallado del mecanismo de sustitución nucleófila: cinética. Estereoquímica de la reacción SN2. Consecuencias de la inversión en reacciones SN2. Estructura y reactividad SN2: el grupo saliente. Estructura y reactividad SN2: el nucleófilo. Estructura y reactividad SN2: el sustrato.
Tema 6. Haloalcanos: Sustitución nucleófila unimolecular. Eliminación uni- y bimolecular
Solvólisis de haloalcanos secundarios y terciarios. Sustitución nucleófila unimolecular. Consecuencias estereoquímicas de la reacción SN1. Efecto del disolvente, grupo saliente y nucleófilo en la sustitución unimolecular. Efecto del grupo alquilo en la reacción SN1: estabilidad de los carbocationes. Eliminación unimolecular: mecanismo E1. Eliminación bimolecular: mecanismo E2. Competición entre sustitución y eliminación. Resumen de la reactividad de los haloalcanos.
Tema 7. Alcoholes: preparación y estrategias de síntesis
Nomenclatura de los alcoholes. Propiedades estructurales y físicas de los alcoholes. Alcoholes como ácidos y bases. Fuentes industriales de alcoholes: monóxido de carbono y eteno. Síntesis de alcoholes por sustitución nucleófila. Síntesis de alcoholes: relaciones de oxidación-reducción entre alcoholes y compuestos carbonílicos. Reactivos organometálicos: fuentes de carbono nucleófilo. Alcoholes complejos: introducción a la estrategia sintética.
Tema 8. Alcoholes: Reactividad. Éteres: síntesis y reactividad
Reacciones de los alcoholes con bases: preparación de alcóxidos. Reacciones de los alcoholes con ácidos fuertes: sustitución y eliminación a través de iones alquiloxonio. Transposiciones de carbocationes. Éteres a partir de alcoholes. Nomenclatura y propiedades físicas de los éteres. Síntesis de éteres de Williamson. Síntesis de éteres a partir de alcoholes y ácidos minerales. Reacciones de los éteres. Reacciones de los oxaciclopropanos (epóxidos). Análogos de azufre de alcoholes y éteres. Propiedades fisiológicas y aplicaciones de alcoholes y éteres.
Programa de prácticas:
PRÁCTICA 1 Extracción ácido-base.
Sentido de la práctica: En esta práctica se separarán tres sustancias orgánicas atendiendo a sus propiedades ácido-base mediante extracciones líquido-líquido. Posteriormente se utilizarán las técnicas de purificación características de los sólidos,. Como son las cristalización y la sublimación. La pureza de uno de los componentes se determinará mediante el punto de fusión. Se realizarán procesos de precipitación, filtración y cristalización. Se abordará el uso del rotavapor para concentrar disoluciones. Se abordará la sublimación como método de purificación.
Bibliografía específica: M. A. M. Grau y A. G. Csáky, “Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica” 1998, Ed. Síntesis. Capítulos: 6.2, 6.3, 6.5 y 9.3.
Actividad a desarrollar: Separación de sustancias orgánicas atendiendo a sus propiedades ácido-base. Precipitación, filtración, cristalización y sublimación. Uso del rotavapor. Punto de fusión.
PRÁCTICA 2 Síntesis de Williamson de éteres: Síntesis del 2-butoxinaftaleno.
Sentido de la práctica: En esta práctica se preparará el 2-butoxinaftaleno mediante una reacción de sustitución nucleófila Sn2. En ella, un derivado halogenado se hará reaccionar con un alcóxido y para acelerar el proceso la reacción se calienta en un baño de silicona. El product se obtiene mediante una filtración tras su precipitación de agua. El proceso es seguido mediante una cromatografía en capa fina.
Bibliografía específica: M. A. M. Grau y A. G. Csáky, “Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica” 1998, Ed. Síntesis. Capítulos: 5.1, 5.2.1, 7.1.4, 7.3.2, 9.2. J. Chem. Ed. 2009, 86, 850.
Actividad a desarrollar: Obtención de un éter mediante una reacción SN2 (síntesis de Williamson). Destreza en los cálculos estequiométricos. Montaje de reflujo. Filtración a vacío. Uso del desecador de vacío. Utilización del punto de fusión. Cromatografía en capa fina.
PRÁCTICA 3 Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas: Oxidación del ciclohexanol a ciclohexanona.
Sentido de la práctica: Realización de un reacción de oxidación de un alcohol secundario con hipoclorito. Realización de una reacción a baja temperatura. Utilización de la extracción y lavado de disoluciones orgánicas para eliminar restos inorgánicos. Utilización del rotavapor para concentrar la disoluciones.
Bibliografía específica: M. A. M. Grau y A. G. Csáky, “Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica” 1998, Ed. Síntesis. Capítulos: 5.1, 5.2.1, 6.2, 6.3, 6.4, 7.1.3. J. Org. Chem. 1980, 45, 2030.
Actividad a desarrollar: Reacción de oxidación de alcoholes. Cálculos estequiométricos. Cromatografía en capa fina. Extracción y lavado de disoluciones orgánicas. Uso del rotavapor.
PRÁCTICA 4 Síntesis de un compuesto quiral: Síntesis del ácido (2S)-2-hidroxi-3-fenilpropanoico. Medida de la rotación óptica
Sentido de la práctica: Efecto sobre la quiralidad de los compuestos orgánicos en las reacciones SN2. Activación del grupo amino como grupo saliente en el medio de reacción. Formación de una sal de diazonio. Determinación de la pureza óptica mediante la determinación de la rotación óptica.
Bibliografía específica: M. A. M. Grau y A. G. Csáky, “Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica” 1998, Ed. Síntesis. Cap.: 5.1, 5.2.1, 7.1.4, 7.3.2, 9.2, 12.6. J. Chem. Ed. 2010, 87, 623.
Actividad a desarrollar: Reacción SN2, inversión de configuración. Cálculos estequiométricos. Filtración a vacío. Medida de punto de fusión. Medida de rotación óptica.
PRÁCTICA 5 Reacción de sustitución nucleófila. Síntesis del 2-cloro-2-metilpropano
Sentido de la práctica: Estudio de una reacción SN1 mediante la transformación de un alcohol terciario en un derivado clorado. Realización de una destilación para la purificación de un líquido.
Bibliografía específica: R. Brewster, C.A. Vanderwert y W.E. McEwen “Curso Práctico de Química Orgánica" 1965, Ed. Alhambra, Madrid.
Actividad a desarrollar: Reacción de sustitución nucleófila SN1. Cálculos estequiométricos. Elaboración, aislamiento y purificación del producto de reacción. Secado de líquidos y disoluciones orgánicos. Destilación.
Química Orgánica.
Autores: K. P. C. Vollhardt; N. E. Schore
Edicion: Versión en español de la 5ª edición. 2008
Publicación: Omega
Libros de problemas
“Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica”
Autores: E. Quiñoá, R. Riguera
Publicación: Ed. McGraw Hill, 1994.
“Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos”
Autores: E. Quiñoá, R. Riguera
Publicación: Ed. McGraw-Hill, 1996
Libro de prácticas
“Técnicas experimentales en síntesis orgánica”
Autores: M. A. Martínez Grau, A. G. Csákÿ
Publicación: Ed. Síntesis, 1998
Material on-line
Organic Chemistry Portal: https://www.organic-chemistry.org/
COMPETENCIAS BÁSICAS y GENERALES
CB1- Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área de estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar en un nivel que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye también algunos aspectos que implican conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de estudio.
CG1- Que los graduados posean y comprendan los conceptos, métodos y resultados más importantes de las distintas ramas de la Química, con perspectiva histórica de su desarrollo.
CG2- Que sean capaces de reunir e interpretar datos, información y resultados relevantes, obtener conclusiones y emitir informes razonados en problemas científicos, tecnológicos o de otros ámbitos que requieran el uso de conocimientos de la Química.
CG3- Que puedan aplicar tanto los conocimientos teórico-prácticos adquiridos como la capacidad de análisis y de abstracción en la definición y planteamiento de problemas y en la búsqueda de sus soluciones tanto en contextos académicos como profesionales.
CG4- Que tengan capacidad de comunicar, tanto por escrito como de forma oral, conocimientos, procedimientos, resultados e ideas en Química tanto a un público especializado como no especializado.
CG5- Que sean capaces de estudiar y aprender de forma autónoma, con organización de tiempo y recursos, nuevos conocimientos y técnicas en cualquier disciplina científica o tecnológica.
COMPETENCIAS TRANSVERSALES
CT1- Adquirir capacidad de análisis y síntesis.
CT2- Desarrollar capacidad de organización y planificación.
CT3- Adquirir conocimiento de una lengua extranjera.
CT4- Ser capaz de resolver problemas.
CT5- Ser capaz de tomar decisiones.
COMPETENCIAS ESPECÍFICAS
CE7- Conocer propiedades de los compuestos orgánicos, inorgánicos y organometálicos.
CE13- Ser capaz de demostrar el conocimiento y comprensión de los hechos esenciales, conceptos, principios y teorías relacionadas con las áreas de la Química.
CE18- Ser capaz de llevar a cabo procedimientos estándares de laboratorio implicados en trabajos analíticos y sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos.
CE20- Ser capaz de interpretar datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio en términos de su significación y de las teorías que la sustentan.
CE25- Ser capaz de relacionar la química con otras disciplinas.
LA ASISTENCIA A TODAS LAS CLASES INTERACTIVAS (SEMINARIOS, PRACTICAS DE LABORATORIO Y TUTORIAS ES OBLIGATORIA).
a) Clases expositivas en grupo grande (“CE” en las tablas horarias): lección impartida por el profesor que puede tener formatos diferentes (teoría, problemas y/o ejemplos generales, directrices generales de la materia…). El profesor puede contar con apoyo de medios audiovisuales e informáticos pero, en general, los estudiantes no necesitan manejarlos en clase. Habitualmente estas clases seguirán los contenidos de un Manual de referencia propuesto en la Guía Docente de la asignatura.
b) Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios, “S” en las tablas horarias): clase teórico/práctica en la que se proponen y resuelven aplicaciones de la teoría, problemas, ejercicios… El alumno participa activamente en estas clases de distintas formas: entrega de ejercicios al profesor (algunos de los propuestos en boletines de problemas que el profesor entrega a los alumnos con la suficiente antelación); resolución de ejercicios en el aula, etc. El profesor puede contar con apoyo de medios audiovisuales e informáticos pero, en general, los estudiantes no los manejarán en clase. Se incluyen las pruebas de evaluación si las hubiere.
c) Clases prácticas de laboratorio: se incluyen aquí las clases que tienen lugar en un laboratorio de prácticas. En ellas el alumno adquiere las habilidades propias de un laboratorio de química y consolida los conocimientos adquiridos en las clases de teoría. El trabajo personal del alumno en esta actividad es mucho más reducido. Para estas prácticas, el alumno dispondrá de un manual de prácticas de laboratorio, que incluirá consideraciones sobre el trabajo de laboratorio, así como un guión de cada una de las prácticas a realizar, que constará de una breve presentación de los fundamentos, la metodología a seguir y la indicación de los cálculosa realizar y resultados a presentar. El alumno deberá acudir a cada sesión de prácticas habiendo leído atentamente el contenido de este manual. Al comenzar cada sesión de prácticas, los alumnos entregarán cubiertas las cuestiones previas que el profesor califica y tiene en cuenta para la nota de prácticas. Tras una explicación del profesor, el alumno realizará individualmente, o en parejas, las experiencias y cálculos necesarios para la consecución de los objetivos de las prácticas, recogiendo en el diario de laboratorio el desarrollo de la práctica, los cálculos y resultados que procedan, que serán evaluados.
Las faltas deberán ser justificadas documentalmente, aceptándose razones de examen y de salud, así como aquellos casos contemplados en la normativa universitaria vigenete. La práctica no realizada se recuperará de acuerdo con el profesor y dentro del horario previsto para la asignatura.
d) Tutorías de pizarra en grupo muy reducido (“T” en las tablas horarias): tutorías programadas por el profesor y coordinadas por el Centro. En general, supondrán para cada alumno 2 horas por cuatrimestre y asignatura. Se proponen actividades como la supervisión de trabajos dirigidos, aclaración de dudas sobre teoría o las prácticas, problemas, ejercicios, lecturas u otras tareas propuestas; así como la presentación, exposición, debate o comentario de trabajos individuales o realizados en pequeños grupos. En muchos casos el profesor exigirá a los alumnos la entrega de ejercicios previa a la celebración de la tutoría. Estas entregas vendrán recogidas en el calendario de actividades que van a realizar los alumnos a lo largo del curso de la Guía Docente de la asignatura correspondiente.
1. La evaluación de esta materia consistirá en dos partes:
1.1. Evaluación continua, con un peso porcentual del 30%, que constará a su vez de:
. Trabajo en los seminarios (15 %)
. Trabajo en las tutorías (5 %)
. Prácticas de laboratorio (10 %)
1.2. Examen final (70%)
2. La evaluación de las clases de seminario y tutoría se basará en los resultados de las pruebas de evaluación orales, telemáticas y escritas realizadas a lo largo del cuatrimestre. La no asistencia a alguna de estas clases supondrá una calificación de cero en las actividades de evaluación realizadas durante esa clase.
3. Para la evaluación de las prácticas de laboratorio, los ítems a evaluar serán los siguientes:
. Test previo
. Actitud en el laboratorio
. Organización y pulcritud en el laboratorio
. Ejecución de la práctica
. Elaboración del diario de laboratorio
. Prueba final de aptitud
Los estudiantes deberán obtener un APTO en la evaluación continua de las prácticas de laboratorio para superar la materia, por lo que un alumno debe realizar todas las prácticas, recuperándolas en caso de ausencias debidamente justificadas, de acuerdo con el profesor. La no realización de alguna de las prácticas programadas resultará en un NO APTO en las prácticas de laboratorio.
4. El examen final constará de un conjunto de cuestiones teórico-prácticas que verifiquen la competencia del alumno.
El Examen final contendrá una pregunta eliminatoria con los contenidos esenciales que deberá conocer todo alumno para poder aprobar. De no superarse esta pregunta, se le asignará la calificación de 0 al resto de las preguntas.
Los contenidos esenciales consisten en:
• Identificar y nombrar los grupos funcionales de una molécula orgánica.
• Identificar y asignar la estereoquímica (R) ó (S) de los centros quirales de una molécula orgánica.
• Asignar la estereoquímica de los alquenos de una molécula orgánica.
• Identificar relaciones de estereoisomería.
• Fundamentos de análisis conformaciones.
El Examen final podrá incluir cuestiones relativas a las prácticas de laboratorio.
5. La calificación final del alumno, que no será inferior a la del examen final ni a la obtenida ponderándola con la nota de la evaluación continua, se obtendrá como resultado de aplicar la fórmula siguiente:
Nota final= máximo (0,3 x N1 + 0,7 x N2, N2)
N1= nota numérica de la evaluación continua (escala 0-10).
N2= nota numérica del examen final (escala 0-10).
6. A los estudiantes repetidores que tengan APTO en las prácticas de laboratorio se les conservará la calificación obtenida durante un máximo de dos cursos académicos. Por lo tanto, no tendrán que realizar nuevamente las prácticas, pero deberán responder a las cuestiones sobre prácticas que pudieran aparecer en el examen final. Además, estos alumnos deberán asistir a las restantes clases interactivas (Seminarios y Tutorías) en igualdad de condiciones que los restantes alumnos.
7. Los alumnos repetidores que no hayan conseguido la calificación de apto en las prácticas de laboratorio deberán realizarlas de nuevo.
8. Las competencias se evaluarán en los distintos tipos de clase, como se indica a continuación:
Seminarios: CG2, CG3, CG4, CG5, CT1, CT4, CT5, CE7, CE13
Tutorías: CG1, CG2, CG3, CG4, CG5, CT2, CT4, CT5, CE25
Prácticas: CG2, CG3, CG4, CG5, CT2, CT4, CT5, CE18, CE20
Examen: CB1, CT1, CT7, CE7, CE13
Trabajo presencial en el aula
Clases expositivas en grupo grande (23 h)
Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios, 9 h)
Prácticas de laboratorio (20 h)
Tutorías en grupo reducido (2 horas)
Total horas trabajo presencial en el aula o laboratorio ( 54 h)
Trabajo personal del alumno
Estudio autónomo, individual o en grupo (46 h)
Resolución de ejercicios u otros trabajos (28 h)
Preparación de presentaciones orales, escritas, elaboración de ejercicios propuestos
Actividades en biblioteca o similar (10 h)
Preparación de trabajo de laboratorio (12 h)
Total horas de trabajo personal del alumno (96 h)
Número total de horas de trabajo: 54 h + 96 h = 150 h
i) Es muy recomendable la asistencia a las clases expositivas
ii) Es importante mantener el estudio de la materia “al día” para reforzar lo estudiado en clase y realizar ejercicios (modelo autoevaluación).
iii) Aprender y entender conceptos y mecanismos.
iv) Realizar ejercicios para adquirir soltura y agilidad.
Para los casos de realización fraudulenta de ejercicios o pruebas será de aplicación lo recogido en la "Normativa de evaluación del rendimiento académico de los estudiantes y de revisión de las calificaciones".
Susana Lopez Estevez
- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Teléfono
- 881814400
- Correo electrónico
- susana.lopez.estevez [at] usc.es
- Categoría
- Profesor/a: Titular de Universidad
Eduardo Fernandez Megia
Coordinador/a- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Teléfono
- 881815727
- Correo electrónico
- ef.megia [at] usc.es
- Categoría
- Profesor/a: Catedrático/a de Universidad
Diego Peña Gil
- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Teléfono
- 881815718
- Correo electrónico
- diego.pena [at] usc.es
- Categoría
- Investigador/a Distinguido/a
Marco Eugenio Vazquez Sentis
- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Teléfono
- 881815738
- Correo electrónico
- eugenio.vazquez [at] usc.es
- Categoría
- Profesor/a: Catedrático/a de Universidad
Alejandro Seco Gonzalez
- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Correo electrónico
- alejandro.seco.gonzalez [at] usc.es
- Categoría
- Predoctoral USC
Braulio Casabella Amieiro
- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Correo electrónico
- braulio.casabella.amieiro [at] usc.es
- Categoría
- Predoutoral Xunta
Maria Valentina Malave Fernandez
- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Correo electrónico
- mariav.malave [at] usc.es
- Categoría
- Predoutoral Xunta
Sergio Díaz Alonso
- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Correo electrónico
- sergiodiaz.alonso [at] usc.es
- Categoría
- Predoutoral Ministerio
| Martes | |||
|---|---|---|---|
| 12:00-13:00 | Grupo /CLE_01 | Castellano | Aula Matemáticas (3ª planta) |
| 13:00-14:00 | Grupo /CLE_03 | Inglés | Aula 2.12 |
| 13:00-14:00 | Grupo /CLE_02 | Castellano | Aula Química Técnica (planta baja) |
| Miércoles | |||
| 09:00-10:00 | Grupo /CLE_02 | Castellano | Aula Química Analítica (2ª planta) |
| 09:00-10:00 | Grupo /CLE_03 | Inglés | Aula 2.12 |
| 11:00-12:00 | Grupo /CLE_01 | Castellano | Aula Matemáticas (3ª planta) |
| Jueves | |||
| 11:00-12:00 | Grupo /CLE_01 | Castellano | Aula Matemáticas (3ª planta) |
| 12:00-13:00 | Grupo /CLE_02 | Castellano | Aula Química Analítica (2ª planta) |
| 12:00-13:00 | Grupo /CLE_03 | Inglés | Aula 2.12 |
| 08.01.2025 16:00-20:00 | Grupo /CLE_01 | Aula Biología (3ª planta) |
| 08.01.2025 16:00-20:00 | Grupo /CLE_01 | Aula Física (3ª planta) |
| 19.06.2025 16:00-20:00 | Grupo /CLE_01 | Aula Biología (3ª planta) |
| 19.06.2025 16:00-20:00 | Grupo /CLE_01 | Aula Física (3ª planta) |