Créditos ECTS Créditos ECTS: 6
Horas ECTS Criterios/Memorias Traballo do Alumno/a ECTS: 99 Horas de Titorías: 3 Clase Expositiva: 24 Clase Interactiva: 24 Total: 150
Linguas de uso Castelán, Galego, Inglés
Tipo: Materia Ordinaria Grao RD 1393/2007 - 822/2021
Departamentos: Química Orgánica
Áreas: Química Orgánica
Centro Facultade de Química
Convocatoria: Primeiro semestre
Docencia: Con docencia
Matrícula: Matriculable
Coñecer as propiedades e a reactividade dos compostos orgánicos mais representativos, especialmente alcanos e derivados con enlace sinxelo carbono-heteroátomo.
Tema 1. Estrutura e reactividad dos compostos orgánicos. Alcanos
Grupos funcionales: centros de reactividad. Alcanos lineales e ramificados. Nomenclatura dos alcanos. Propiedades estructurais e físicas dos alcanos. Rotación sobre enlaces simples: conformacións. Rotación en etanos substituídos.
Tema 2. Reaccións dos alcanos
Forza de enlace nos alcanos: radicais. Estrutura dos radicais alquilo: hiperconxugación. Transformacións do petróleo: pirólisis. Cloración do metano: mecanismo radicalario en cadea. Outras haloxenacións radicalarias do metano. Cloración de alcanos de maior peso molecular: reactividades relativas e selectividade. Selectividade na haloxenación radicalaria con flúor e bromo. Procesos sintéticos de haloxenación radicalaria. Os compostos clorados e a capa de ozono. Combustión e estabilidade relativa dos alcanos.
Tema 3. Cicloalcanos
Nomenclatura e propiedades físicas dos cicloalcanos. Tensión anular e estrutura dos cicloalcanos. Ciclohexano: un cicloalcano libre de tensión angular. Ciclohexanos substituídos. Cicloalcanos superiores. Alcanos policíclicos. Produtos carbocíclicos na natureza.
Tema 4. Estereoisómeros
Moléculas quirais. Actividade óptica. Configuración absoluta: as regras R-S. Proxeccciones de Fischer. Moléculas con varios estereocentros: diastereoisómeros. Compostos meso. Estereoquímica nas reaccións químicas. Resolución: separación de enantiómeros.
Tema 5. Haloalcanos: Sustitución nucleófila bimolecular
Propiedades físicas dos haloalcanos. Sustitución nucleófila. Mecanismos de reacción en moléculas con grupos funcionais polares. Análise detallada do mecanismo de sustitución nucleófila: cinética. Estereoquímica da reacción SN2. Consecuencias da inversión en reaccións SN2. Estrutura e reactividad SN2: o grupo sainte. Estrutura e reactividad SN2: o nucleófilo. Estrutura e reactividad SN2: o sustrato.
Tema 6. Haloalcanos: Sustitución nucleófila unimolecular. Eliminación uni- e bimolecular
Solvólisis de haloalcanos secundarios e terciarios. Sustitución nucleófila unimolecular. Consecuencias estereoquímicas da reacción SN1. Efecto do disolvente, grupo sainte e nucleófilo na sustitución unimolecular. Efecto do grupo alquilo na reacción SN1: estabilidade dos carbocatións. Eliminación unimolecular: mecanismo E1. Eliminación bimolecular: mecanismo E2. Competición entre sustitución e eliminación. Resumo da reactividade dos haloalcanos.
Tema 7. Alcois: preparación e estratexias de sínteses
Nomenclatura dos alcois. Propiedades estructurais e físicas dos alcois. Alcois como ácidos e bases. Fontes industriais de alcois: monóxido de carbono e eteno. Síntese de alcois por sustitución nucleófila. Síntese de alcois: reaccións de oxidación-reducción entre alcois e compostos carbonílicos. Reactivos organometálicos: fontes de carbono nucleófilo. Alcois complexos: introdución á estratexia sintética.
Tema 8. Alcois: Reactividade. Éteres: síntese e reactividade
Reaccións dos alcois con bases: preparación de alcóxidos. Reaccións dos alcois con ácidos fortes: sustitución e eliminación a través de ións alquiloxonio. Transposicións de carbocatións. Éteres a partir de alcois. Nomenclatura e propiedades físicas dos éteres. Síntese de éteres de Williamson. Síntese de éteres a partir de alcois e ácidos minerais. Reaccións dos éteres. Reaccións dos oxaciclopropanos (epóxidos). Análogos de xofre de alcois e éteres. Propiedades fisiolóxicas e aplicacións de alcois e éteres.
Programa de prácticas:
PRÁCTICA 1 Extracción ácido-base.
Sentido da práctica: Nesta práctica separaranse tres sustancias orgánicas atendendo ás súas propiedades ácido-base mediante extraccións líquido-líquido. Posteriormente utilizaranse as técnicas de purificación características dos sólidos,. Como son a cristalización e a sublimación. A pureza dun dos compoñentes determinarase mediante o punto de fusión. Realizaranse procesos de precipitación, filtración e cristalización. Abordarase o uso do rotavapor para concentrar disolucións. Abordarase a sublimación como método de purificación.
Bibliografía específica: M. A. M. Grau e A. G. Csáky, "Técnicas Experimentais en Síntese Orgánica" 1998, Ed. Síntese. Capítulos: 6.2, 6.3, 6.5 e 9.3.
Actividade a desenvolver: Separación de sustancias orgánicas atendendo ás súas propiedades ácido-base. Precipitación, filtración, cristalización e sublimación. Uso do rotavapor. Punto de fusión.
PRÁCTICA 2 Síntese de Williamson de éteres: Síntese do 2-butoxinaftaleno.
Sentido da práctica: Nesta práctica prepararase o 2-butoxinaftaleno mediante unha reacción de sustitución nucleófila Sn2. Nela, un derivado haloxenado farase reaccionar cun alcóxido e para acelerar o proceso a reacción quéntase nun baño de silicona. O produto obtense mediante unha filtración trala súa precipitación de auga. O proceso é seguido mediante unha cromatografía en capa fina.
Bibliografía específica: M. A. M. Grau e A. G. Csáky, "Técnicas Experimentais en Síntese Orgánica" 1998, Ed. Síntese. Capítulos: 5.1, 5.2.1, 7.1.4, 7.3.2, 9.2. J. Chem. Ed. 2009, 86, 850.
Actividade a desenvolver: Obtención dun éter mediante unha reacción SN2 (síntese de Williamson). Destreza nos cálculos estequiométricos. Montaxe de reflujo. Filtración a baleiro. Uso do desecador de baleiro. Utilización do punto de fusión. Cromatografía en capa fina.
PRÁCTICA 3 Oxidación de alcois secundarios a cetonas: Oxidación do ciclohexanol a ciclohexanona.
Sentido da práctica: Realización dun reacción de oxidación dun alcohol secundario con hipoclorito. Realización dunha reacción a baixa temperatura. Utilización da extracción e lavado de disoluciones orgánicas para eliminar restos inorgánicos. Utilización do rotavapor para concentrar as disoluciós.
Bibliografía específica: M. A. M. Grau e A. G. Csáky, "Técnicas Experimentais en Síntese Orgánica" 1998, Ed. Síntese. Capítulos: 5.1, 5.2.1, 6.2, 6.3, 6.4, 7.1.3. J. Org. Chem. 1980, 45, 2030.
Actividade a desenvolver: Reacción de oxidación de alcois. Cálculos estequiométricos. Cromatografía en capa fina. Extracción e lavado de disolucións orgánicas. Uso do rotavapor.
PRÁCTICA 4 Síntese dun composto quiral: Síntese do ácido (2S)-2-hidroxi-3-fenilpropanoico. Medida da rotación óptica
Sentido da práctica: Efecto sobre a quiralidade dos compostos orgánicos nas reaccións SN2. Activación do grupo amino como grupo saliente no medio de reacción. Formación dun sal de diazonio. Determinación da pureza óptica mediante a determinación da rotación óptica.
Bibliografía específica: M. A. M. Grau e A. G. Csáky, "Técnicas Experimentais en Síntese Orgánica" 1998, Ed. Síntese. Cap.: 5.1, 5.2.1, 7.1.4, 7.3.2, 9.2, 12.6. J. Chem. Ed. 2010, 87, 623.
Actividade a desenvolver: Reacción SN2, inversión de configuración. Cálculos estequiométricos. Filtración a baleiro. Medida de punto de fusión. Medida de rotación óptica.
PRÁCTICA 5 Reacción de sustitución nucleófila. Síntese do 2-cloro-2-metilpropano
Sentido da práctica: Estudo dunha reacción SN1 mediante a transformación dun alcol terciario nun derivado clorado. Realización dunha destilación para a purificación dun líquido.
Bibliografía específica: R. Brewster, C.A. Vanderwert e W.E. McEwen "Curso Práctico de Química Orgánica" 1965, Ed. Alhambra, Madrid.
Actividade a desenvolver: Reacción de sustitución nucleófila SN1. Cálculos estequiométricos. Elaboración, illamento e purificación do produto de reacción. Secado de líquidos e disolucións orgánicas. Destilación.
Libro de referencia
"Química Orgánica"
Autores: K. P. C. Vollhardt; N. E. Schore.
Edición: versión española da 5ª Ed., 2008
Publicación: Omega
Libros de problemas
"Cuestións e Exercicios de Química Orgánica"
Autores: E. Quiñoá, R. Riguera
Publicación: Ed. McGraw Hill, 1994.
"Nomenclatura e representación dos compostos orgánicos"
Autores: E. Quiñoá, R. Riguera
Publicación: Ed. McGraw-Hill, 1996
Libro de prácticas
"Técnicas experimentais en síntese orgánica"
Autores: M. A. Martínez Grau, A. G. Csákÿ
Publicación: Ed. Síntese, 1998
Material on-line
Organic Chemistry Portal: https://www.organic-chemistry.org/
COMPETENCIAS BÁSICAS E XERAIS
CB1- Que os estudantes teñan demostrado posuir e comprender coñecementos nun área de estudo que parte da base da educación secundaria xeral, e suele encontrarse nun nivel que, se ben se apoia en libros de texto avanzados, inclue tamén alguns aspectos que implican coñecementos procedentes da vanguarda do seu campo de estudo.
CG1- Que os graduados posuan e comprendan os conceptos, métodos e resultados máis importantes das distintas ramas da Química, con perspectiva histórica do su desenrolo.
CG2- Que sexan capaces de xuntar e interpretar datos, información e resultados relevantes, obter conclusións e emitir informes razoados en problemas científicos, tecnolóxicos ou de outros ámbitos que requiran o uso de coñecementos da Química.
CG3- Que poidan aplicar tanto os coñecementos teórico-prácticos adquiridos como a capacidade de análise e de abstracción na definición e plantexamento de problemas e na búsqueda das suas solucións tanto en contextos académicos coma profesionais.
CG4- Que teñan capacidade de comunicar, tanto por escrito como de forma oral, coñecementos, procedementos, resultados e ideas en Química tanto a un público especializado coma non especializado.
CG5- Que sexan capaces de estudar e aprender de forma autónoma, con organización do tempo e dos recursos, novos coñecementos e técnicas en calquera disciplina científica ou tecnolóxica.
COMPETENCIAS TRANSVERSAIS
CT1- Adquirir capacidade de análise e síntese.
CT2- Desenvolver capacidade de organización e planificación.
CT3- Adquirir coñecemento dunha lingua extranxeira.
CT4- Ser capaz de resolver problemas.
CT5- Ser capaz de tomar decisións.
COMPETENCIAS ESPECÍFICAS
CE7- Coñecer propiedades dos compostos orgánicos, inorgánicos e organometálicos.
CE13- Ser capaz de demostrar o coñecemento e a comprensión dos feitos esenciais, conceptos, principios e teorías relacionadas coas áreas da Química.
CE18- Ser capaz de levar a cabo procedementos estándars de laboratorios implicados en traballos analíticos e sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos.
CE20- Ser capaz de interpretar datos procedentes de observacións e medidas no laboratorio, en termos da sua significación e das teorías que a sustentan.
CE25-Ser capaz de relacionar a Química con outras disciplinas.
A ASISTENCIA A TODALAS CLASES INTERACTIVAS (SEMINARIOS, PRÁCTICAS DE LABORATORIO E TUTORIAS) É OBRIGATORIA.
a) Clases expositivas en grupo grande ("CE" nas táboas horarias): lección impartida polo profesor que pode ter formatos diferentes (teoría, problemas e/ou exemplos xerais, directrices xerais da materia...). O profesor pode contar con apoio de medios audiovisuais e informáticos pero, en xeral, os estudantes non necesitan manexalos en clase. Habitualmente estas clases seguirán os contidos dun Manual de referencia proposto na Guía Docente da materia.
b) Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios, "S" nas táboas horarias): clase teórico/práctica na que se propón e resolven aplicacións da teoría, problemas, exercicios... O alumno participa activamente nestas clases de distintas formas: entrega de exercicios ao profesor (algúns dos propostos en boletíns de problemas que o profesor entrega aos alumnos coa suficiente antelación); resolución de exercicios no aula, etc. O profesor pode contar con apoio de medios audiovisuais e informáticos pero, en xeral, os estudantes non os manexarán en clase. Inclúense as probas de avaliación se as houber.
c) Clases prácticas de laboratorio: inclúense aquí as clases que teñen lugar nun laboratorio de prácticas. Nelas o alumno adquire as habilidades propias dun laboratorio de química e consolida os coñecementos adquiridos nas clases de teoría. O traballo persoal do alumno nesta actividade é moito máis reducido. Para estas prácticas, o alumno disporá dun manual de prácticas de laboratorio, que incluirá consideracións sobre o traballo de laboratorio, así como un guión de cada unha das prácticas a realizar, que constará dunha breve presentación dos fundamentos, a metodoloxía a seguir e a indicación dos cálculosa a realizar e resultados a presentar. O alumno deberá acudir a cada sesión de prácticas tendo lido atentamente o contido deste manual. Ao comezar cada sesión de prácticas, os alumnos entregarán respostas as cuestións previas que o profesor califica e ten en conta para a nota de prácticas. Tras unha explicación do profesor, o alumno realizará individualmente ou en parellas, as experiencias e cálculos necesarios para a consecución dos obxectivos das prácticas, recollendo no diario de laboratorio o desenvolvemento da práctica, os cálculos e resultados que procedan, que serán avaliados.
As faltas deberán ser xustificadas documentalmente, aceptándose razóns de exame e de saúde, así como aqueles casos contemplados na normativa universitaria vigenete. A práctica non realizada recuperarase de acordo co profesor e dentro do horario previsto para a materia.
d) Tutorías de pizarra en grupo moi reducido ("T" nas táboas horarias): tutorías programadas polo profesor e coordinadas polo Centro. En xeral, suporán para cada alumno 2 horas por cuadrimestre e materia. Proponse actividades como a supervisión de traballos dirixidos, aclaración de dúbidas sobre teoría ou as prácticas, problemas, exercicios, lecturas ou outras tarefas propostas; así como a presentación, exposición, debate ou comentario de traballos individuais ou realizados en pequenos grupos. En moitos casos o profesor esixirá aos alumnos a entrega de exercicios previa á celebración da tutoría. Estas entregas virán recollidas no calendario de actividades que van realizar os alumnos ao longo do curso da Guía Docente da materia correspondente.
1. A avaliación desta materia consistirá en duas partes:
1.1. Avaliación continua, cun peso porcentual do 30%, que constará a súa vez de:
. Traballo nos seminarios (15 %)
. Traballo nas tutorías (5 %)
. Prácticas de laboratorio (10 %)
1.2. Exame final (70%)
2. A avaliación das clases de seminario e tutoría basearase nos resultados das probas de avaliación orais, telemáticas e escritas realizadas ao longo do cuatrimestre. A non asistencia a algunha destas clases suporá uhna cualificación de cero nas actividades de avaliación realizadas durante esa clase.
3. Para a avaliación das prácticas de laboratorio, os ítems a avaliar serán os seguintes:
. Test previo
. Atitude no laboratorio
. Organización e pulcritude no laboratorio
. Execución da práctica
. Elaboración do diario de laboratorio
. Proba final de aptitude
Os estudantes deberán obter un APTO na avaliación continua das prácticas de laboratorio para superar a materia, polo que o alumno debe facer todas las prácticas, recuperándoas en caso de ausencias debidamente xustificadas, de acordo co profesor. A non realización dalgunha das prácticas programadas resultará nun NON APTO nas prácticas de laboratorio.
4. A exame final constará dun conxunto de cuestións teórico-prácticas que verifiquen a competencia do alumno.
A Exame final conterá unha pregunta eliminatoria cos contidos esenciais que deberá coñecer todo alumno para poder aprobar. De no superarse esta pregunta, asignaráselle a cualificación de 0 ao resto das preguntas.
Os contenidos esenciais consisten en:
• Identificar e nombrar os grupos funcionais dunha molécula orgánica.
• Identificar e asignar a estereoquímica (R) ou (S) dos centros quirais dunha molécula orgánica.
• Asignar a estereoquímica dos alquenos dunha molécula orgánica.
• Identificar relacións de estereoisomería.
• Fundamentos de análise conformacional.
A exame final poderá incluir cuestións relativas ás prácticas de laboratorio.
5. A cualificación final do alumno, que no será inferior á do exame final nin á obtida ponderándoa coa nota da avaliación continua, obterase como resultado de aplicar a fórmula seguinte:
Nota final= máximo (0,3 x N1 + 0,7 x N2, N2)
N1= nota numérica da avaliación continua (escala 0-10).
N2= nota numérica da exame final (escala 0-10).
6. Aos estudantes repetidores que teñan APTO nas prácticas de laboratorio conservaráselles a cualificación obtida durante un máximo de dous cursos académicos. Polo tanto, no tenrán que realizar novamente as prácticas, pero deberán responder ás cuestións sobre prácticas que puideran aparecer na exame final. Ademáis, estes alumnos deberán asistir ás restantes clases interactivas (Seminarios e Tutorías) en igualdade de condicións que os restantes alumnos.
7. Os alumnos repetidores que non conseguiran a cualificación de apto nas prácticas de laboratorio deberán realizalas de novo.
8. As competencias avaliaranse, nos distintos tipos de clase, como se indica a continuación:
Seminarios: CG2, CG3, CG4, CG5, CT1, CT4, CT5, CE7, CE13
Titorías: CG1, CG2, CG3, CG4, CG5, CT2, CT4, CT5, CE25
Prácticas: CG2, CG3, CG4, CG5, CT2, CT4, CT5, CE18, CE20
Examen: CB1, CT1, CT7, CE7, CE13
Traballo presencial no aula
Clases expositivas en grupo grande (23 h)
Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios, 9 h)
Prácticas de laboratorio (20 h)
Tutorías en grupo reducido (2 horas)
Total horas traballo presencial no aula ou laboratorio (54 h)
Traballo persoal do alumno
Estudo autónomo, individual ou en grupo (46 h)
Resolución de exercicios ou outros traballos (28 h)
Preparación de presentacións orais, escritas, elaboración de exercicios propostos
Actividades en biblioteca ou similar (10 h)
Preparación de traballo de laboratorio (12 h)
Total horas de traballo persoal do alumno (96 h)
Número total de horas de traballo: 54 h + 96 h = 150 h
i) É moi recomendable a asistencia ás clases expositivas
ii) É importante manter o estudo da materia ?ao día? para reforzar o estudado en clase e realizar exercicios (modelo autoevaluación).
iii) Aprender e entender conceptos e mecanismos.
iv) Realizar exercicios para adquirir soltura e axilidade.
Para os casos de realización fraudulenta de exercicios ou probas será de aplicación o recollido na "Normativa de avaliación do rendemento académico dos estudantes e de revisión de cualificacións”.
Susana Lopez Estevez
- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Teléfono
- 881814400
- Correo electrónico
- susana.lopez.estevez [at] usc.es
- Categoría
- Profesor/a: Titular de Universidade
Eduardo Fernandez Megia
Coordinador/a- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Teléfono
- 881815727
- Correo electrónico
- ef.megia [at] usc.es
- Categoría
- Profesor/a: Catedrático/a de Universidade
Diego Peña Gil
- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Teléfono
- 881815718
- Correo electrónico
- diego.pena [at] usc.es
- Categoría
- Investigador/a Distinguido/a
Marco Eugenio Vazquez Sentis
- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Teléfono
- 881815738
- Correo electrónico
- eugenio.vazquez [at] usc.es
- Categoría
- Profesor/a: Catedrático/a de Universidade
Alejandro Seco Gonzalez
- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Correo electrónico
- alejandro.seco.gonzalez [at] usc.es
- Categoría
- Predoutoral USC
Braulio Casabella Amieiro
- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Correo electrónico
- braulio.casabella.amieiro [at] usc.es
- Categoría
- Predoutoral Xunta
Maria Valentina Malave Fernandez
- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Correo electrónico
- mariav.malave [at] usc.es
- Categoría
- Predoutoral Xunta
Sergio Díaz Alonso
- Departamento
- Química Orgánica
- Área
- Química Orgánica
- Correo electrónico
- sergiodiaz.alonso [at] usc.es
- Categoría
- Predoutoral Ministerio
| Martes | |||
|---|---|---|---|
| 12:00-13:00 | Grupo /CLE_01 | Castelán | Aula Matemáticas (3º andar) |
| 13:00-14:00 | Grupo /CLE_03 (inglés) | Inglés | Aula 2.12 |
| 13:00-14:00 | Grupo /CLE_02 | Castelán | Aula Química Técnica (planta baixa) |
| Mércores | |||
| 09:00-10:00 | Grupo /CLE_02 | Castelán | Aula Química Analítica (2º andar) |
| 09:00-10:00 | Grupo /CLE_03 (inglés) | Inglés | Aula 2.12 |
| 11:00-12:00 | Grupo /CLE_01 | Castelán | Aula Matemáticas (3º andar) |
| Xoves | |||
| 11:00-12:00 | Grupo /CLE_01 | Castelán | Aula Matemáticas (3º andar) |
| 12:00-13:00 | Grupo /CLE_02 | Castelán | Aula Química Analítica (2º andar) |
| 12:00-13:00 | Grupo /CLE_03 (inglés) | Inglés | Aula 2.12 |
| 08.01.2025 16:00-20:00 | Grupo /CLE_01 | Aula Bioloxía (3º andar) |
| 08.01.2025 16:00-20:00 | Grupo /CLE_01 | Aula Física (3º andar) |
| 19.06.2025 16:00-20:00 | Grupo /CLE_01 | Aula Bioloxía (3º andar) |
| 19.06.2025 16:00-20:00 | Grupo /CLE_01 | Aula Física (3º andar) |