Química Orgánica II: compostos insaturados

Coñecer as propiedades e a reactividad dos compostos orgánicos máis representativos, especialmente aqueles con grupo funcional baseado en enlaces múltiples.

TEMA 1 ALQUENOS
Nomenclatura. Estrutura e propiedades físicas. Grao de insaturación. Estabilidade relativa de alquenos. Principais métodos de preparación de alquenos. Reactividade de alquenos: Adición electrófila e hidroxenación catalítica. Adicións electrófilas de haluros de hidróxeno, de auga e de halóxenos. Reaccións de hidratación: Oximercuriación-desmercuriación e hidroboración-oxidación. Reaccións de oxidación: Epoxidación, dihidroxilación e ozonolisis. Adicións radicalarias. Adición de carbenos. Alquenos na natureza e de interese industrial.

TEMA 2 ALQUINOS
Nomenclatura. Estrutura e propiedades físicas. Acidez dos alquinos. Principais métodos de preparación de alquinos. Redución de alquinos. Adicións electrófilas a alquinos: haluros de hidróxeno, halóxenos, auga. Adicións anti-Markovnikov: Adición radicalaria e hidroboración. Reactividade dos haloxenuros de alquenilo. Alquinos na natureza e de interese industrial.

TEMA 3 SISTEMAS PI DESLOCALIZADOS
Deslocalización electrónica en sistemas alílicos. Haloxenación alílica radicalaria. Substitución nucleófila en haloxenuros alílicos. Reactivos organometálicos alílicos. Dienos conxugados. Adición electrófila a dienos conxugados: Control cinético e termodinámico. Deslocalización electrónica en sistemas conxugados estendidos. Reaccións pericíclicas: Cicloadición de Diels-Alder e reaccións electrocíclicas.

TEMA 4 BENCENO E AROMATICIDADE
Nomenclatura dos derivados bencénicos. Estrutura e enerxía de resonancia do benceno: Aromaticidade. Orbitais moleculares do benceno. Hidrocarburos policíclicos aromáticos. Outros polienos cíclicos: Regra de Hückel. Reaccións de substitución electrófila aromática: Haloxenación, nitración, sulfonación, alquilación e acilación de Friedel-Crafts.

TEMA 5 REACTIVIDADE DOS DERIVADOS BENCÉNICOS SUBSTITUÍDOS
Activación e desactivación do anel bencénico:. Efecto indutivo e efecto resoante dos sustituyentes. Efecto orientador dos sustituyentes. Substitución electrófila sobre bencenos disustituidos. Estratexias para a síntese de bencenos substituídos. Reactividade dos hidrocarburos policíclicos aromáticos.

TEMA 6 REACTIVIDADE DOS ALQUILBENCENOS E FENOIS
Reactividade da posición bencílica: oxidacións e reducións. Nomenclatura e propiedades de fenois. Preparación de fenois. Substitución nucleófila aromática: ipso e vía bencino. Reactividade dos fenois: Ácido-base, substitución electrófila, transposición de Claisen, oxidación.

TEMA 7 ALDEHIDOS E CETONAS
Nomenclatura. Estrutura e propiedades físicas dos compostos carbonílicos. Preparación de aldehidos e cetonas. Adicións nucleófilas de especies cargadas: Hidruros e reactivos organometálicos. Adicións de nucleófilos osixenados: Formación de hidratos, hemiacetales e acetais (grupos protectores). Adicións de nucleófilos nitroxenados: Iminas e enaminas. Desosixenación do grupo carbonilo: Redución de Wolff-Kishner, de Clemmensen e desulfuración de tioacetales.. Reaccións de adición de nucleófilos carbonados ao grupo carbonilo: formación de cianohidrinas e reacción de Wittig. Reaccións de oxidación: reacción de Baeyer-Villiger.


PROGRAMA DE PRÁCTICAS

Práctica 1. Redución con hidruros: Conversión de benzoína en 1,2-difeniletano-1,2-diol.
Práctica 2. Reacción de Diels-Alder: Obtención do anhídrido exo-7-oxabiciclo[2,2,1]hept-5-en-2,3-dicarboxílico.
Práctica 3. Reacción de acetalización: Síntese do 2,2-dimetil-4,5-difenil-1,3-dioxolano.
Práctica 4. Adición de halóxenos a alquenos: Yodolactonización.
Práctica 5. Reacción de Wittig. Síntese do ácido cinámico.

Libro de referencia
“Química Orgánica”
Autores: K. P. C. Vollhardt; N. E. Schore.
Edición: versión española de la 5ª Ed., 2008.
Publicación: Omega

Libros de problemas
“Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica. Una Guía de Estudio y Autoevaluación" 2a Edición.”
Autores: E. Quiñoá, R. Riguera
Publicación: Ed. McGraw Hill-Interamericana, 2004.

“Nomenclatura y Representación de los Compuestos Orgánicos. Una Guía de Estudio y Autoevaluación" 2a Edición”
Autores: E. Quiñoá, R. Riguera
Publicación: Ed. McGraw Hill-Interamericana, 2005.

Libro de prácticas
“Técnicas experimentales en síntesis orgánica”
Autores: M. A. Martínez Grau, A. G. Csákÿ
Publicación: Ed. Síntesis, 1998.

Competencias básicas e xenerais
CG2 - Que sexan capaces de reunir e interpretar datos, información e resultados relevantes, obter conclusións e emitir informes razoados en problemas científicos, tecnolóxicos ou doutros ámbitos que requiran o uso de coñecementos da Química.
CG3 - Que poidan aplicar tanto os coñecementos teóricos-prácticos adquiridos como a capacidade de análise e de abstracción na definición e formulación de problemas e na procura das súas solucións tanto en contextos académicos como profesionais.
CG4 - Que teñan capacidade de comunicar, tanto por escrito como de forma oral, coñecementos, procedementos, resultados e ideas en Química tanto a un público especializado como non especializado.
CG5 - Que sexan capaces de estudar e aprender de forma autónoma, con organización de tempo e recursos novos coñecementos e técnicas en calquera disciplina científica ou tecnolóxica.
CG1 - Que os graduados posúan e comprendan os conceptos, métodos e resultados máis importantes das distintas ramas da Química, con perspectiva histórica do seu desenvolvemento. CB1 - Que os estudantes demostren posuír e comprender coñecementos nun área de estudo que parte da base da educación secundaria xeral, e adóitase atopar a un nivel que, aínda que se apoia en libros de texto avanzados, inclúe tamén algúns aspectos que implican coñecementos procedentes da vanguardia do seu campo de estudo.

Competencias transversales
CT1 - Adquirir capacidade de análise e síntese.
CT2 - Desenvolver capacidade de organización e planificación.
CT3 - Adquirir coñecemento dunha lingua estranxeira.
CT4 - Ser capaz de resolver problemas.
CT5 - Ser capaz de tomar decisións.

Competencias específicas
CE25 - Ser capaz de relacionar a química con outras disciplinas.
CE4 - Coñecer os tipos principais de reacción química e as súas principais características asociadas.
CE7 - Coñecer propiedades dos compostos orgánicos, inorgánicos e órgano metálicos.
CE18 - Ser capaz de levar a cabo procedementos estándares de laboratorio implicados en traballos analíticos e sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos.
CE22 - Comprender a relación entre teoría e experimentación.
CE23 - Recoñecer e valorar os procesos químicos na vida diaria.

a) Clases expositivas en grupo grande ("L" nas táboas horarias): lección impartida polo profesor que pode ter formatos diferentes (teoría, problemas e/ou exemplos xerais, directrices xerais da materia?). O profesor pode contar con apoio de medios audiovisuais e informáticos pero, en xeral, os estudantes non necesitan manexalos en clase. Habitualmente estas clases seguirán os contidos dun Manual de referencia proposto na Guía Docente da materia. A asistencia a estas clases non é obrigatoria, mais é altamente recomendable.
b) Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios, "S" nas táboas horarias): clase teórico/práctica na que se propón e resolven aplicacións da teoría, problemas, exercicios? O alumno participa activamente nestas clases de distintas formas: entrega de exercicios ao profesor (algúns dos propostos en boletíns de problemas que o profesor entrega aos alumnos coa suficiente antelación); resolución de exercicios no aula, etc. O profesor pode contar con apoio de medios audiovisuais e informáticos pero, en xeral, os estudantes non os manexarán en clase. Inclúense as probas de avaliación se as houber. A asistencia a estas clases é obrigatoria.
c) Clases prácticas de laboratorio (Grupos de prácticas, “G” nas táboas horarias): inclúense aquí as clases que teñen lugar nun laboratorio de prácticas. Nelas o alumno adquire as habilidades propias dun laboratorio de química e consolida os coñecementos adquiridos nas clases de teoría. O traballo persoal do alumno nesta actividade é moito máis reducido. Para estas prácticas, o alumno disporá dun manual de prácticas de laboratorio, que incluirá consideracións sobre o traballo de laboratorio, así como un guión de cada unha das prácticas a realizar, que constará dunha breve presentación dos fundamentos, a metodoloxía a seguir e a indicación dos cálculosa realizar e resultados a presentar. O alumno deberá acudir a cada sesión de prácticas habendo lido atentamente o contido deste manual. Ao comezar cada sesión de prácticas, nun aula, os alumnos presponden durante 5 ou 10 minutos a unhas cuestións previas que o profesor cualifica e ten en conta para a nota de prácticas. Tras unha explicacióndel profesor, o alumno realizará individualmente, ou en grupos de dous, as experiencias e cálculos necesarios para a consecución dos obxectivos das prácticas, recollendo no diario de laboratorio o desenvolvemento da práctica e os cálculos e resultados que procedan, presentando o mesmo día ou na próxima sesión os resultados, que serán avaliados.
A asistencia a estas clases é obrigatoria. As faltas deberán ser xustificadas documentalmente, aceptándose razóns de exame e de saúde, así como aqueles casos contemplados na normativa universitaria vigenete. A práctica non realizada recuperarase de acordo co profesor e dentro do horario previsto para a materia.
d) Tutorías de lousa en grupo moi reducido ("T" nas táboas horarias): tutorías programadas polo profesor e coordinadas polo Cenro. En xeral, suporán para cada alumno 2 horas por cuadrimestre e materia. Proponse actividades como a supervisión de traballos dirixidos, aclaración de dúbidas sobre teoría ou as prácticas, problemas, exercicios, lecturas ou outras tarefas propostas; así como a presentación, exposición, debate ou comentario de traballos individuais ou realizados en pequenos grupos. En moitos casos o profesor esixirá aos alumnos a entrega de exercicios previa á celebración da tutoría. Estas entregas virán recollidas no calendario de actividades que van realizar os alumnos ao longo do curso da Guía Docente da materia correspondente. A asistencia a estas clases é obrigatoria.
e) Aula virtual: A través da cal se facilitará todo o material relativo á materia: Guía docente, presentacións, boletíns de exercicios, avisos, etc.

A calificación do alumno realizarse mediante a evaluación continua e a realización dun exame final.
Evaluación continua. Comprendera o seguimiento do traballo persoal do alumno por medio de controis escritos, traballos entregados, participación do estudante no aula, tutorías e outros medios explicitados na programación da asignatura.
Exame final. Ten por obxecto verificar que o alumno adquiriu as competencias e habilidades establecidas para as asignaturas. Versase, por iso, sobre a totalidade dos contidos das asignaturas, podendo incluir cuestións relativas as prácticas de laboratorio.
A cualificación do alumno, que non será inferior á do exame final nin á obtida ponderándoa coa nota da avaliación continua, obterase como resultado de aplicar a fórmula seguinte:
Nota final= máximo (0.3 x N1 + 0.7 x N2, N2)
Sendo N1 a nota numérica correspondente á avaliación continua (escala 0-10) e N2 a nota numérica do exame final (escala 0-10).
En todo caso, para aprobar a asignatura, será requisito imprescindible ter a cualificación de apto nas prácticas de laboratorio.
Ao alumnado repetidor que, aínda suspendendo a materia, superase as prácticas de laboratorio, gardaráselle a cualificación obtida durante dous cursos consecutivos ao curso en que as superase sen ter que repetir as prácticas. Así mesmo, o alumnado repetidor terá que responder as cuestións de prácticas no exame final da materia sexa cal fora a convocatoria á que se presenten.

Avaliación de competencias

Seminarios: CG2; CG3; CG4; CG5; CT1; CT2; CT3; CT4; CE23
Tutorías: CG4; CG5; CE25
Practicas: CT5; CE18; CE22; CE23
Exame: CG1; CG3; CE4; CE7

Para os casos de realización fraudulenta de exercicios ou probas será de aplicación o recollido na Normativa de avaliación do rendemento académico dos estudantes e de revisión de cualificacións.

Traballo presencial na aula.

Clases expositivas en grupo grande: 23
Clases interactivas en grupo reducido (seminarios): 8
Prácticas de laboratorio: 20
Clases interactivas en grupo moi reducido (titorías): 2
Total de horas de traballo presencial na aula ou no laboratorio: 53 horas.


Traballo personal do alumno:

Estudio autónomo individual ou en grupo: 47 horas.
Resolución de exercicios e outros traballos: 28 horas
Preparación de presentacións orais, escritas, eleboración de exercicios propostos, actividade en biblioteca ou similares: 10 horas
Preparación do traballo de laboratorio e elaboración da memoria de prácticas: 12 horas.
Total de traballo personal do alumno: 97 horas.

i) É moi recomendable a asistencia ás clases expositivas
ii) É importante manter o estudo da materia "ao día" para reforzar o estudado en clase e realizar exercicios (modelo autoevaluación).
iii) Aprender e entender conceptos e mecanismos.
iv) Realizar exercicios para adquirir soltura e axilidade.